Подробности о том, почему DPR попался - http://krebsonsecurity.com/2013/11/no-bail-for-alleged-silk-road-mastermind/
тл;др ппц лох, ничего не энкриптал, был залогинен в админку SR, имел кучу биткоинов, имел дневник, в котором описывал создание SR, имел файл emergency, всю историю транзакций для SR, покупал гражданство Доминиканы (ппц тупой, там же договор об экстрадиции), etc.