ня, поднять ssl шифрование в бусте оказалось значительно проще чем я думал. нужно всего лишь настроить параметры + дать async_handshake. жаль что до завершения хендшейка нельзя набросать на ssl stream запросов разных async_read_some (возвращает ошибку uninitialized), приходится протягивать коллбеки внуть async_handshake хендлера, а так я рад и доволен